Capítulo XXXII

ALGUNOS COMPUESTOS ORGÁNICOS SIMPLES

~División de la química en orgánica e inorgánica.~ La química suele dividirse en dos grandes ramas: orgánica e inorgánica. El significado original de estos términos era completamente diferente al que tienen en la actualidad.

1. Significado original. La división entre orgánica e inorgánica se hizo originalmente porque se creía que aquellas sustancias que constituyen las partes esenciales de los organismos vivos se formaban bajo la influencia de la fuerza vital del organismo. Tales sustancias, por lo tanto, debían considerarse diferentes de aquellos compuestos preparados en el laboratorio o formados a partir de los componentes inorgánicos o minerales de la Tierra. De acuerdo con esta visión, la química orgánica incluía aquellas sustancias formadas por organismos vivos. La química inorgánica, por otro lado, incluía todas las sustancias formadas a partir de las porciones minerales de la Tierra.

En 1828, el químico alemán Wöhler preparó urea, un compuesto orgánico típico, a partir de materiales inorgánicos. Posteriormente se logró la síntesis de otros compuestos llamados orgánicos, y actualmente se sabe que las mismas leyes químicas se aplican a todas las sustancias, ya sean formadas en organismos vivos o preparadas en el laboratorio a partir de componentes inorgánicos. Por lo tanto, los términos "orgánico" e "inorgánico" han perdido su significado original.

2. Significado actual. La gran mayoría de los compuestos que se encuentran en los organismos vivos contienen carbono, y el término "química orgánica", tal como se usa actualmente, incluye no solo estos compuestos, sino todos los compuestos del carbono. Así, la química orgánica se ha convertido en la química de los compuestos del carbono, y todas las demás sustancias se estudian bajo el título de química inorgánica. Esta separación de los compuestos del carbono en un grupo aparte es casi necesaria debido a su gran número, ya que se han registrado más de cien mil. Por conveniencia, algunos de los compuestos de carbono más simples, como los óxidos y los carbonatos, suelen tratarse en la química inorgánica.

~La agrupación de los compuestos en clases.~ El estudio de la química orgánica se simplifica mucho por el hecho de que la gran cantidad de sustancias incluidas en este campo puede agruparse en clases de compuestos similares. Así, es posible estudiar las propiedades de cada clase en conjunto, de manera muy parecida a como estudiamos un grupo de elementos. Las clases más importantes son los hidrocarburos, los alcoholes, los aldehídos, los ácidos, las sales etéreas, los éteres, las cetonas, las bases orgánicas y los carbohidratos. A continuación se discutirán brevemente algunos miembros de cada una de estas clases.

LOS HIDROCARBUROS

El carbono y el hidrógeno se combinan para formar una gran cantidad de compuestos. Estos compuestos se conocen colectivamente como hidrocarburos. Pueden dividirse en varios grupos o series, cada uno nombrado a partir de su primer miembro. Algunos de los grupos son los siguientes:

SERIE DEL METANO CH{4} metano C{2}H{6} etano C{3}H{8} propano C{4}H{10} butano C{5}H{12} pentano C{6}H{14} hexano C{7}H{16} heptano C{8}H{18} octano

SERIE DEL ETILENO C{2}H{4} etileno C{3}H{6} propileno C{4}H{8} butileno

SERIE DEL BENCENO C{6}H{6} benceno C{7}H{8} tolueno C{8}H{10} xileno

SERIE DEL ACETILENO C{2}H{2} acetileno C{3}H{4} alileno

Solo se presentan los miembros inferiores (es decir, aquellos que contienen un pequeño número de átomos de carbono) de los grupos anteriores. La serie del metano es la más extensa, conociéndose todos los compuestos hasta C{24}H{50}.

Se observará que los miembros sucesivos de cada una de las series anteriores difieren por el grupo de átomos (CH{2}). A una serie así se le llama serie homóloga. En general, puede decirse que los miembros de una serie homóloga muestran una gradación regular en la mayoría de las propiedades físicas y son similares en sus propiedades químicas. Así, en el grupo del metano, los primeros cuatro miembros son gases a temperaturas ordinarias; aquellos que contienen de cinco a dieciséis átomos de carbono son líquidos, cuyos puntos de ebullición aumentan con el número de átomos de carbono presentes. Los que contienen más de dieciséis átomos de carbono son sólidos.

~Fuentes de los hidrocarburos.~ Existen dos fuentes principales de hidrocarburos, a saber: (1) el petróleo crudo y (2) la brea de hulla.

1. Petróleo crudo. Es un líquido que se extrae de pozos perforados en la tierra en ciertas localidades. Pensilvania, Ohio, Kansas, California y Texas son las principales regiones productoras de petróleo en Estados Unidos. El petróleo crudo consiste principalmente en hidrocarburos líquidos en los que se disuelven tanto hidrocarburos gaseosos como sólidos. Antes de ser utilizado, debe ser refinado. En este proceso, el petróleo se introduce en grandes alambiques de hierro y se somete a destilación fraccionada. Los diversos hidrocarburos se destilan en el orden general de sus puntos de ebullición. Los destilados que se recogen entre ciertos límites de temperatura se mantienen separados y sirven para diferentes usos; se purifican aún más, generalmente lavándolos con ácido sulfúrico, luego con un álcali y finalmente con agua. Entre los productos obtenidos del petróleo crudo de esta manera se encuentran las naftas, incluyendo bencina y gasolina, el queroseno o aceite de hulla, aceites lubricantes, vaselina y parafina. Ninguno de estos productos es un compuesto químico definido, sino que cada uno consiste en una mezcla de hidrocarburos cuyos puntos de ebullición se encuentran dentro de ciertos límites.

2. Brea de hulla. Este producto se obtiene en la fabricación de gas de hulla, como ya se explicó. Es una mezcla compleja y se refina por el mismo método general utilizado para refinar el petróleo crudo. Los principales hidrocarburos obtenidos de la brea de hulla son el benceno, el tolueno, el naftaleno y la antracena. Además de los hidrocarburos, la brea de hulla contiene muchos otros compuestos, como el ácido carbólico y la anilina.

~Propiedades de los hidrocarburos.~ Los miembros inferiores de las dos primeras series de hidrocarburos mencionadas son todos gases; los miembros siguientes son líquidos. En algunas series, como la del metano, los miembros superiores son sólidos. La preparación y las propiedades del metano y el acetileno se han discutido en un capítulo anterior. El etileno está presente en pequeñas cantidades en el gas de hulla y puede obtenerse en el laboratorio tratando alcohol (C{2}H{6}O) con ácido sulfúrico:

C{2}H{6}O = C{2}H{4} + H{2}O.

El benceno, el primer miembro de la serie del benceno, es un líquido que hierve a 80 grados.

Los hidrocarburos sirven como materiales a partir de los cuales se pueden preparar una gran cantidad de compuestos; de hecho, se ha propuesto llamar a la química orgánica la química de los derivados de los hidrocarburos.

~Productos de sustitución de los hidrocarburos.~ Por lo general, al menos una parte del hidrógeno en cualquier hidrocarburo puede ser desplazada por una cantidad equivalente de ciertos elementos o grupos de elementos. Así, los compuestos CH{3}Cl, CH{2}Cl{2}, CHCl{3}, CCl{4} pueden obtenerse a partir del metano mediante tratamiento con cloro. Tales compuestos se llaman productos de sustitución.

~Cloroformo~ (CHCl{3}). Puede obtenerse tratando metano con cloro, como se indicó antes, aunque un método mucho más sencillo consiste en tratar alcohol o acetona (véase más adelante) con cloruro de cal. El cloroformo es un líquido pesado con un olor agradable y un sabor dulzón. Se utiliza ampliamente como disolvente y como anestésico en cirugía.

~Yodoformo~ (CHI{3}). Es un sólido cristalino amarillo que se obtiene tratando alcohol con yodo y un álcali. Tiene un olor característico y se utiliza como antiséptico.

ALCOHOLES

Cuando un compuesto como CH{3}Cl se trata con hidróxido de plata, ocurre la reacción expresada por la siguiente ecuación:

CH{3}Cl + AgOH = CH{3}OH + AgCl.

De manera similar, C{2}H{5}Cl dará C{2}H{5}OH y AgCl. Los compuestos CH{3}OH y C{2}H{5}OH así obtenidos pertenecen a la clase de sustancias conocidas como alcoholes. Por sus fórmulas se verá que pueden considerarse derivados de hidrocarburos por la sustitución del grupo hidroxilo (OH) por hidrógeno. Así, el alcohol CH{3}OH puede considerarse derivado del metano (CH{4}) sustituyendo el grupo OH por un átomo de hidrógeno. Se conocen muchísimos alcoholes y, al igual que los hidrocarburos, pueden agruparse en series. La relación entre los tres primeros miembros de la serie del metano y los alcoholes correspondientes se muestra en la siguiente tabla:

CH{4} (metano) CH{3}OH (alcohol metílico). C{2}H{6} (etano) C{2}H{5}OH (alcohol etílico). C{3}H{8} (propano) C{3}H{7}OH (alcohol propílico).

~Alcohol metílico~ (alcohol de madera) (CH{3}OH). Cuando la madera se coloca en un recipiente hermético y se calienta, se desprenden varios compuestos, siendo los más importantes tres líquidos: alcohol metílico, ácido acético y acetona. El alcohol metílico se obtiene completamente de esta fuente y, por esta razón, se le llama comúnmente alcohol de madera. Es un líquido incoloro que tiene una densidad de 0.79 y hierve a 67 grados. Arde con una llama casi incolora y a veces se usa para calefacción en lugar del más caro alcohol etílico. Es un buen disolvente para sustancias orgánicas y se utiliza especialmente como disolvente en la fabricación de barnices. Es muy venenoso.

Alcohol etílico (alcohol común) (C{2}H{5}OH). 1. Preparación. Este compuesto puede prepararse a partir de glucosa (C{6}H{12}O{6}), un azúcar que se obtiene fácilmente del almidón. Si se añade un poco de levadura de panadero a una solución de glucosa y se mantiene la temperatura alrededor de 30 grados, pronto se desprenden burbujas de gas, lo que indica que está ocurriendo un cambio. La levadura contiene una gran cantidad de diminutos organismos organizados, que en realidad son formas de vida vegetal. La planta crece en la solución de glucosa y, al hacerlo, segrega una sustancia conocida como zimasa, que descompone la glucosa de acuerdo con la siguiente ecuación:

C{6}H{12}O{6} = 2C{2}H{5}OH + 2CO{2}.

Preparación de alcohol en el laboratorio. La formación de alcohol y dióxido de carbono a partir de glucosa puede demostrarse de la siguiente manera: Se disuelven aproximadamente 100 g de glucosa en un litro de agua en el matraz A (Fig. 90). Este matraz se conecta con la botella B, que está parcialmente llena de agua de cal. El tubo C contiene hidróxido de sodio sólido. Ahora se añade un poco de levadura de panadero a la solución en el matraz A y se conecta el aparato como se muestra en la figura. Si se mantiene la temperatura alrededor de 30 grados, la reacción comienza pronto. Las burbujas de gas escapan a través del agua de cal en B. Pronto se forma un precipitado de carbonato de calcio en el agua de cal, lo que indica la presencia de dióxido de carbono. El hidróxido de sodio en el tubo C impide que el dióxido de carbono del aire actúe sobre el agua de cal. El alcohol permanece en el matraz A y puede separarse por destilación fraccionada.

2. Propiedades. El alcohol etílico es un líquido incoloro con un olor agradable. Tiene una densidad de 0.78 y hierve a 78 grados. Se parece al alcohol metílico en sus propiedades generales. A veces se utiliza como fuente de calor, ya que su llama es muy caliente y no deposita carbono, como lo hace la llama del aceite. Cuando se ingiere en pequeñas cantidades causa intoxicación; en cantidades mayores actúa como veneno. Las propiedades embriagantes de bebidas como la cerveza, el vino y el whisky se deben al alcohol presente. La cerveza contiene entre 2 y 5% de alcohol, el vino entre 5 y 20%, y el whisky alrededor de 50%. El alcohol común de farmacia contiene 94% de alcohol y 6% de agua. Cuando se hierve con cal y luego se destila, casi toda el agua se elimina, y el destilado se llama alcohol absoluto.

Preparación comercial de alcohol. El alcohol se prepara comercialmente a partir de almidón obtenido del maíz o de las papas. El almidón se convierte primero en un azúcar conocido como maltosa, mediante la acción de la malta, una sustancia preparada humedeciendo cebada con agua, permitiendo que germine y luego secándola. En la malta está presente una sustancia llamada diastasa, que tiene la propiedad de transformar el almidón en maltosa. Este azúcar, al igual que la glucosa, se descompone en alcohol y dióxido de carbono en presencia de levadura. El alcohol resultante se separa por destilación fraccionada.

Alcohol desnaturalizado. El alcohol al 94% se prepara actualmente a un costo de aproximadamente 35 centavos por galón, lo que es cerca de la mitad del costo de preparación del alcohol metílico. Sin embargo, el gobierno impone un impuesto sobre todo el alcohol etílico que asciende a $2.08 por galón del producto al 94%. Esto incrementa su costo de tal manera que no resulta económico usarlo para muchos fines para los que es adecuado, como solvente en la preparación de pinturas y barnices y como material para la elaboración de muchos compuestos orgánicos importantes. Por una ley del Congreso en 1906, se eliminó el impuesto sobre el alcohol desnaturalizado, es decir, el alcohol mezclado con alguna sustancia que lo haga inadecuado para el consumo como bebida pero que no afecte su uso para fines industriales. Algunos países europeos tienen leyes similares. Las sustancias que se usan comúnmente para desnaturalizar el alcohol son el alcohol de madera y la piridina, este último compuesto tiene un olor muy desagradable.

Fermentación. La reacción que ocurre en la preparación del alcohol etílico pertenece a la clase de cambios conocidos bajo el nombre general de fermentación. Así, decimos que la levadura hace fermentar la glucosa, y el proceso se conoce como fermentación alcohólica. Hay muchos tipos de fermentaciones, y se piensa que cada una se debe a la presencia de una sustancia definida conocida como enzima, que actúa por catálisis. En muchos casos, como en la fermentación alcohólica, el cambio es provocado por la acción de formas de vida microscópicas. Estas probablemente segregan las enzimas que hacen posible la fermentación. Así, se supone que la levadura produce la fermentación alcohólica al segregar la enzima conocida como zimasa.

Glicerina (C{3}H{5}(OH){3}). Este compuesto puede considerarse derivado del propano (C{3}H{8}) al sustituir tres átomos de hidrógeno por tres grupos hidroxilo, por lo que debe considerarse un alcohol. Se forma en la fabricación de jabones, como se explicará más adelante. Es un líquido aceitoso, incoloro y de sabor dulce. Se utiliza en medicina y en la fabricación de los explosivos nitroglicerina y dinamita.

ALDEHÍDOS

Cuando los alcoholes se tratan con ciertos agentes oxidantes, se eliminan dos átomos de hidrógeno de cada molécula de alcohol. Los compuestos resultantes se conocen como aldehídos. La relación de los aldehídos derivados del alcohol metílico y etílico con los propios alcoholes puede mostrarse así:

Alcoholes {CH{3}OH Aldehídos correspondientes {CH{2}O {C{2}H{5}OH {C{2}H{4}O

El primero de estos (CH{2}O) es un gas conocido como formaldehído. Su solución acuosa se utiliza ampliamente como antiséptico y desinfectante bajo el nombre de formalina. El acetaldehído (C{2}H{4}O) es un líquido que hierve a 21 grados.

ÁCIDOS

Al igual que las demás clases de compuestos orgánicos, los ácidos orgánicos pueden organizarse en series homólogas. Una de las más importantes es la serie de los ácidos grasos, nombre que se le dio porque los derivados de ciertos miembros son constituyentes de las grasas. Algunos de los miembros más importantes de la serie se presentan en la siguiente tabla. Todos son monobásicos, y este hecho se expresa en las fórmulas separando el átomo de hidrógeno reemplazable del resto de la molécula:

H.CHO{2} ácido fórmico, un líquido que hierve a 100 grados. H.C{2}H{3}O ácido acético, un líquido que hierve a 118 grados. H.C{3}H{5}O{2} ácido propiónico, un líquido que hierve a 140 grados. H.C{4}H{7}O{2} ácido butírico, un líquido que hierve a 163 grados. H.C{16}H{31}O{2} ácido palmítico, un sólido que funde a 62 grados. H.C{18}H{35}O{2} ácido esteárico, un sólido que funde a 69 grados.

Ácido fórmico (H.CHO{2}). El nombre "fórmico" proviene del latín formica, que significa hormiga. Este nombre se le dio al ácido porque anteriormente se obtenía de cierto tipo de hormigas. Es un líquido incoloro y se encuentra en muchas plantas como las ortigas. La inflamación causada por la picadura de la abeja se debe al ácido fórmico.

Ácido acético (H.C{2}H{3}O{2}). El ácido acético es el ácido presente en el vinagre, siendo responsable de su sabor agrio. Puede prepararse por cualquiera de los siguientes métodos.

1. Fermentación acética. Consiste en la transformación del alcohol en ácido acético mediante la acción de un microorganismo conocido comúnmente como madre del vinagre. El cambio se representa por la siguiente ecuación:

C{2}H{5}OH + 2O = HC{2}H{3}O{2} + H{2}O.

Las diversas clases de vinagres se elaboran por este proceso. En la fabricación del vinagre de sidra, el azúcar presente en la sidra primero sufre fermentación alcohólica; el alcohol resultante luego experimenta fermentación acética. La cantidad de ácido acético presente en los vinagres varía del 3 al 6%.

2. A partir de la destilación de la madera. El líquido obtenido al calentar madera en ausencia de aire contiene una gran cantidad de ácido acético, que puede separarse fácilmente en estado puro. Este es el método más económico para la preparación del ácido concentrado.

El ácido acético es un líquido incoloro y tiene un olor fuerte y penetrante. Muchas de sus sales son compuestos bien conocidos. El acetato de plomo (Pb(C{2}H{3}O{2}){2}) es el conocido azúcar de plomo. El acetato de sodio (NaC{2}H{3}O{2}) es un sólido blanco muy utilizado en análisis químicos. El acetato de cobre (Cu(C{2}H{3}O{2}){2}) es un sólido azul. Cuando el cobre es atacado por ácido acético en presencia de aire se forma un acetato básico de cobre de color verde. Este es conocido comúnmente como cardenillo. Todos los acetatos son solubles en agua.

Ácido butírico (H.C{4}H{7}O{2}). Derivados del ácido butírico están presentes en la mantequilla y le confieren su sabor característico.

Ácidos palmítico y esteárico. Las grasas comunes consisten principalmente en derivados de los ácidos palmítico y esteárico. Cuando las grasas se calientan con hidróxido de sodio se forman las sales sódicas de estos ácidos. Si se añade ácido clorhídrico a una solución de las sales sódicas, los ácidos palmítico y esteárico libres se precipitan. Son sólidos blancos, insolubles en agua. El ácido esteárico se utiliza a menudo en la fabricación de velas.

Ácidos pertenecientes a otras series. Además de los miembros de la serie de los ácidos grasos, cabe mencionar los siguientes ácidos bien conocidos.

Ácido oxálico (H{2}C{2}O{4}). Es un sólido blanco que se encuentra en la naturaleza en muchas plantas, como las acederas. Su sal de amonio ((NH{4}){2}C{2}O{4}) se utiliza como reactivo para la detección de calcio. Cuando se añade a una solución que contiene un compuesto de calcio, precipita el oxalato de calcio (CaC{2}O{4}), que es blanco e insoluble.

Ácido tartárico (H{2}.C{4}H{4}O{6}). Este compuesto se encuentra tanto en estado libre como en forma de sus sales en muchas frutas. La sal ácida de potasio (KHC{4}H{4}O{6}) se encuentra en el jugo de uvas. Cuando el jugo fermenta en la fabricación del vino, esta sal, al ser insoluble en alcohol, se separa en las paredes de la cuba y en esta forma se conoce como argol. Esta sustancia está más o menos coloreada por los pigmentos de la uva. Cuando se purifica, forma un sólido blanco que se vende bajo el nombre de cremor tártaro. También son bien conocidas las siguientes sales del ácido tartárico: tartrato de potasio y sodio (sal de Rochelle) (KNaC{4}H{4}O{6}), tartrato de potasio y antimonio (emético tartárico) (KSbOC{4}H{4}O{6}).

Polvos de hornear de cremor tártaro. Los llamados polvos de hornear de cremor tártaro consisten en una mezcla de cremor tártaro, bicarbonato de sodio y algo de almidón o harina. Cuando se añade agua a esta mezcla, el cremor tártaro actúa lentamente sobre el bicarbonato presente, liberando dióxido de carbono de acuerdo con la siguiente ecuación:

KHC{4}H{4}O{6} + NaHCO{3} = KNaC{4}H{4}O{6} + H{2}O + CO{2}.

El dióxido de carbono liberado escapa a través de la masa, haciéndola ligera y porosa.

Ácido cítrico (H{3}.C{6}H{5}O{7}). Este ácido se encuentra en muchas frutas, especialmente en los limones. Es un sólido blanco, soluble en agua, y a menudo se utiliza como sustituto del limón para preparar limonada.

Ácido láctico (H.C{3}H{5}O{3}). Es un líquido que se forma durante la acidificación de la leche.

Ácido oleico (H.C{18}H{33}O{2}). Los derivados de este ácido constituyen la parte principal de muchos aceites y grasas líquidas. El ácido en sí mismo es un líquido oleoso.

SALES ETEREAS

Cuando los ácidos se ponen en contacto con alcoholes bajo ciertas condiciones, ocurre una reacción similar a la que se produce entre ácidos y bases. Las siguientes ecuaciones sirven como ejemplo:

KOH + HNO{3} = KNO{3} + H{2}O,

CH{3}OH + HNO{3} = CH{3}NO{3} + H{2}O.

Los compuestos resultantes, de los cuales el nitrato de metilo (CH{3}NO{3}) puede tomarse como tipo, pertenecen a la clase conocida como sales etéreas, nombre que se les ha dado porque algunas de ellas poseen agradables olores etéreos. Se observa que las sales etéreas difieren de las sales ordinarias en que contienen un radical hidrocarbonado, como CH{3}, C{2}H{5}, C{3}H{5}, en lugar de un metal.

Los nitratos de la glicerina (nitroglicerina). El ácido nítrico reacciona con la glicerina de la misma manera que lo hace con una base que contiene tres grupos hidroxilo, como Fe(OH){3}:

Fe(OH){3} + 3HNO{3} = Fe(NO{3}){3} + 3H{2}O,

C{3}H{5}(OH){3} + 3HNO{3} = C{3}H{5}(NO{3}){3} + 3H{2}O.

El nitrato resultante (C{3}H{5}(NO{3}){3}) es el principal constituyente de la nitroglicerina, un aceite ligeramente amarillento caracterizado por sus propiedades explosivas. La dinamita consiste en tierra porosa que ha absorbido nitroglicerina, y su potencia depende de la cantidad presente. Se utiliza mucho más que la nitroglicerina pura, ya que no explota tan fácilmente por percusión y, por lo tanto, puede transportarse con seguridad.

Las grasas. Estas son en gran parte mezclas de sales etéreas conocidas respectivamente como oleína, palmitina y estearina. Estas sales pueden considerarse derivadas de los ácidos oleico, palmítico y esteárico, respectivamente, reemplazando el hidrógeno del ácido por el radical glicerina C{3}H{5}. Como este radical es trivalente y los ácidos oleico, palmítico y esteárico contienen solo un átomo de hidrógeno reemplazable por molécula, es evidente que tres moléculas de cada ácido deben entrar en cada molécula de la sal etérea. Las fórmulas de los ácidos y de las sales etéreas derivadas de cada uno son las siguientes:

HC{18}H{33}O{2} (ácido oleico) C{8}H{6}(C{18}H{33}O{2}){3}, (oleína)

HC{16}H{31}O{2} (ácido palmítico) C{3}H{5}(C{16}H{31}0{2}){3} (palmitina)

HC{18}H{35}O{2} (ácido esteárico) C{3}H{5}(C{18}H{35}O{2}){3} (estearina)

La oleína es un líquido y es el principal componente de las grasas líquidas. La palmitina y la estearina son sólidos.

Grasa de mantequilla y oleomargarina. La grasa de mantequilla consiste principalmente en oleína, palmitina y estearina. El sabor de la grasa se debe a la presencia de una pequeña cantidad de butirina, que es una sal etérea del ácido butírico. La oleomargarina se diferencia de la mantequilla principalmente en que contiene una menor cantidad de butirina. Se elabora a partir de las grasas obtenidas de ganado vacuno y porcino. Esta grasa se bate con leche, o se añade una pequeña cantidad de mantequilla, para aportar suficiente butirina que dé el sabor característico de la mantequilla.

Saponificación. Cuando una sal etérea se calienta con un álcali, ocurre una reacción expresada por la siguiente ecuación:

C{2}H{5}NO{3} + KOH = C{2}H{5}OH + KNO{3}.

Este proceso se conoce como saponificación, ya que es el que se lleva a cabo en la fabricación de jabones. Los jabones comunes se elaboran calentando grasas con una solución de hidróxido de sodio. Las reacciones implicadas pueden ilustrarse con la siguiente ecuación, que representa la reacción entre la palmitina y el hidróxido de sodio:

C{3}H{5}(C{16}H{31}O{2}){3} + 3 NaOH = 3 NaC{16}H{31}O{2} + C{3}H{5}(OH){3}.

De acuerdo con esta ecuación, las sales etéreas de las grasas se convierten en glicerina y en sales de sodio de los ácidos correspondientes. Las sales de sodio se separan y constituyen los jabones. Estas sales son solubles en agua. Cuando se agregan a agua que contiene sales de calcio, se precipitan el palmitato y el estearato de calcio, que son insolubles. Las sales de magnesio actúan de manera similar. Por estas razones, el jabón se consume rápidamente en aguas duras.

ÉTERES

Cuando el alcohol etílico se calienta a 140 grados con ácido sulfúrico, ocurre la reacción expresada por la siguiente ecuación:

2C{2}H{5}OH = (C{2}H{5}){2}O + H{2}O.

El compuesto resultante, (C{2}H{5}){2}O, es el éter común y es el miembro más importante de la clase de compuestos llamados éteres. Normalmente, el éter es un líquido ligero, muy inflamable, que hierve a 35 grados. Se utiliza como disolvente de sustancias orgánicas y como anestésico en operaciones quirúrgicas.

CETONAS

El miembro más común de este grupo es la acetona (C{3}H{6}O), un líquido incoloro que se obtiene al calentar madera en ausencia de aire. Se utiliza en la preparación de otros compuestos orgánicos, especialmente cloroformo.

BASES ORGÁNICAS

Este grupo incluye varios compuestos, todos los cuales contienen nitrógeno además de carbono. Se caracterizan por combinarse directamente con los ácidos para formar sales, y en este aspecto se asemejan al amoníaco. De hecho, pueden considerarse derivados del amoníaco al sustituir parte o todo el hidrógeno presente en el amoníaco por radicales hidrocarbonados. Entre los compuestos más simples de este grupo se pueden mencionar la metilamina (CH{3}NH{2}) y la etilamina (C{2}H{5}NH{2}). Estos dos compuestos son gases y se forman en la destilación de madera y huesos. La piridina (C{5}H{6}N) y la quinolina (C{9}H{7}N) son líquidos presentes en pequeñas cantidades en el alquitrán de hulla, y también en el líquido obtenido por la destilación de huesos. La mayoría de los compuestos actualmente clasificados bajo el nombre general de alcaloides (véase) también pertenecen a este grupo.

CARBOHIDRATOS

El término "carbohidrato" se aplica a una clase de compuestos que incluye los azúcares, el almidón y sustancias afines. Estos compuestos contienen carbono, hidrógeno y oxígeno, estando estos dos últimos elementos generalmente presentes en la proporción en que se combinan para formar agua. Los miembros más importantes de esta clase son los siguientes:

Azúcar de caña C{12}H{22}O{11}. Azúcar de leche C{12}H{22}O{11}. Dextrosa C{6}H{12}O{6}. Levulosa C{6}H{12}O{6}. Celulosa C{6}H{10}O{5}. Almidón C{6}H{10}0{5}.

Azúcar de caña (C{12}H{22}O{11}). Es la sustancia bien conocida comúnmente llamada azúcar. Se encuentra en muchas plantas, especialmente en la caña de azúcar y la remolacha azucarera. Anteriormente se obtenía casi exclusivamente de la caña de azúcar, pero actualmente la mayor parte proviene de la remolacha. El jugo de la caña o la remolacha contiene el azúcar disuelto junto con muchas impurezas. Estas impurezas se eliminan y la solución resultante se evapora hasta que el azúcar cristaliza. La evaporación se realiza en recipientes cerrados de los cuales se ha extraído parcialmente el aire. De este modo, se reduce el punto de ebullición de la solución y se evita el carbonizado del azúcar. Es imposible extraer todo el azúcar de la solución. Al preparar azúcar de caña, los líquidos que quedan después de separar la mayor cantidad posible de azúcar del jugo constituyen la melaza común. El azúcar de arce se obtiene por evaporación de la savia de una especie de arce. Su dulzura se debe a la presencia de azúcar de caña, y otros productos presentes en la savia del arce le dan su sabor característico.

Cuando una solución de azúcar de caña se calienta con ácido clorhídrico u otro ácido mineral diluido, se forman dos compuestos, dextrosa y levulosa, de acuerdo con la siguiente ecuación:

C{12}H{22}O{11} + H{2}O = C{6}H{12}O{6} + C{6}H{12}O{6}.

Este mismo cambio se produce por la acción de una enzima presente en la levadura. Cuando se añade levadura a una solución de azúcar de caña, se inicia la fermentación. Sin embargo, el azúcar de caña no fermenta directamente: la enzima en la levadura primero transforma el azúcar en dextrosa y levulosa, y estos azúcares luego sufren fermentación alcohólica.

Cuando se calienta a 160 grados, el azúcar de caña se funde; si la temperatura se incrementa a unos 215 grados, ocurre una descomposición parcial y se forma una sustancia marrón conocida como caramelo. Esta se utiliza principalmente como colorante.

~Azúcar de leche~ (C{12}H{22}O{11}). Este azúcar está presente en la leche de todos los mamíferos. La composición promedio de la leche de vaca es la siguiente:

Agua 87.17% Caseína (materia nitrogenada) 3.56 Grasa de mantequilla 3.64 Azúcar de leche 4.88 Materia mineral 0.75

Cuando se añade renina, una enzima obtenida del estómago de terneros, a la leche, la caseína se separa y se utiliza en la fabricación de queso. El líquido restante contiene el azúcar de leche, que se separa por evaporación; se parece al azúcar de caña en apariencia, pero no es tan dulce ni tan soluble. La acidez de la leche se debe a que el azúcar de leche presente sufre fermentación láctica de acuerdo con la ecuación

C{12}H{22}O{11} + H{2}O = 4C{3}H{6}O{3}.

El ácido láctico formado provoca la separación de la caseína, dando así el conocido aspecto de la leche agria.

~Compuestos isómeros.~ Se observará que el azúcar de caña y el azúcar de leche tienen las mismas fórmulas. Su diferencia en propiedades se debe a la diferente disposición de los átomos en la molécula. A estos compuestos se les denomina isómeros. La dextrosa y la levulosa también son isómeros.

~Dextrosa~ (azúcar de uva, glucosa) (C{6}H{12}O{6}). Este azúcar está presente en muchas frutas y comúnmente se llama azúcar de uva debido a su presencia en el jugo de uva. Puede obtenerse calentando azúcar de caña con ácidos diluidos, como se explicó antes; también calentando almidón con ácidos diluidos, ocurriendo el siguiente cambio:

C{6}H{10}O{5} + H{2}O = C{6}H{12}O{6}.

La dextrosa pura es un sólido cristalino blanco, fácilmente soluble en agua, y no es tan dulce como el azúcar de caña. En presencia de levadura sufre fermentación alcohólica. Se prepara a partir de almidón en grandes cantidades, y al ser menos costosa que el azúcar de caña, se utiliza como sustituto en la fabricación de jaleas, mermeladas, melaza, caramelos y otros dulces. El producto que comúnmente se vende bajo el nombre de glucosa contiene aproximadamente un 45% de dextrosa.

~Levulosa~ (azúcar de fruta) (C{6}H{12}O{6}). Este azúcar es un sólido blanco que se encuentra junto con la dextrosa en frutas y miel. Sufre fermentación alcohólica en presencia de levadura.

~Celulosa~ (C{6}H{10}O{5}). Esta forma la base de todas las fibras leñosas. El algodón y el lino son casi celulosa pura. Es insoluble en agua, alcohol y ácidos diluidos. El ácido sulfúrico la convierte lentamente en dextrosa. El ácido nítrico forma nitratos similares a la nitroglicerina en composición y propiedades explosivas. Estos nitratos se conocen como nitrocelulosa, piroxilina y algodón pólvora. Cuando explotan sólo producen gases incoloros; por eso se usan especialmente en la fabricación de pólvora sin humo. El colodión es una solución de nitrocelulosa en una mezcla de alcohol y éter. La celuloide es una mezcla de nitrocelulosa y alcanfor. El papel consiste principalmente en celulosa, fabricándose las calidades más finas a partir de trapos de lino y algodón, y las más económicas de paja y madera.

~Almidón~ (C{6}H{10}O{5}). Este es, con mucho, el carbohidrato más abundante en la naturaleza, presente especialmente en semillas y tubérculos. En Estados Unidos se obtiene principalmente del maíz, del cual casi el 80% es almidón. En Europa se obtiene principalmente de la papa. Consiste en pequeños gránulos y es prácticamente insoluble en agua fría. Estos gránulos difieren algo en apariencia según la fuente del almidón, por lo que a menudo es posible determinar de qué planta se obtuvo el almidón. Cuando se calienta con agua, los gránulos revientan y el almidón se disuelve parcialmente. Los ácidos diluidos, así como ciertas enzimas, lo convierten en dextrosa u otros azúcares similares. Cuando las semillas germinan, el almidón presente se convierte en azúcares solubles, que sirven de alimento para la planta en crecimiento.

~Cambios químicos en la elaboración del pan.~ La composición promedio de la harina de trigo es la siguiente:

Agua. 13.8% Proteína (materia nitrogenada) 7.9 Grasas 1.4 Almidón 76.4 Materia mineral 0.5

Para hacer pan, la harina se mezcla con agua y levadura, y la masa resultante se deja reposar en un lugar cálido durante algunas horas. La levadura primero convierte una parte del almidón en dextrosa o un azúcar similar, que luego sufre fermentación alcohólica. El dióxido de carbono formado escapa a través de la masa, haciéndola ligera y porosa. La levadura prospera mejor a unos 30 grados; de ahí la necesidad de mantener la masa en un lugar cálido. Si la temperatura supera los 50 grados, la vitalidad de la levadura se destruye y la fermentación cesa. Al hornear el pan, el calor expulsa el alcohol y también expande las burbujas de dióxido de carbono atrapadas en la masa, aumentando así su ligereza.

ALGUNOS DERIVADOS DEL BENCENO

Se ha señalado la naturaleza compleja de la brea de hulla. Entre los compuestos presentes se encuentran los hidrocarburos, benceno, tolueno, naftaleno y antraceno. Estos compuestos no sólo son útiles en sí mismos, sino que sirven para la preparación de muchos otros compuestos importantes conocidos bajo el nombre general de productos de la brea de hulla.

~Nitrobenceno~ (aceite de mirbano) (C{6}H{5}NO{2}). Cuando el benceno se trata con ácido nítrico, ocurre una reacción que se expresa con la siguiente ecuación:

C{6}H{6} + HNO{3} = C{6}H{5}NO{2} + H{2}O.

El producto C{6}H{5}NO{2} se llama nitrobenceno. Es un líquido ligeramente amarillento y venenoso, con un olor característico. Su principal uso es en la fabricación de anilina.

~Anilina~ (C{6}H{5}NH{2}). Cuando el nitrobenceno se calienta con hierro y ácido clorhídrico, el hidrógeno liberado por la acción del hierro sobre el ácido reduce el nitrobenceno de acuerdo con la siguiente ecuación:

C{6}H{5}NO{2} + 6H = C{6}H{5}NH{2} + 2H{2}O.

El compuesto resultante se conoce como anilina, un líquido que hierve a 182 grados. Cuando se prepara por primera vez es incoloro, pero se oscurece al estar en reposo. Se usan grandes cantidades en la fabricación de los tintes de anilina o de la brea de hulla, que incluyen muchos compuestos importantes.

~Ácido carbólico~ (C{6}H{5}OH). Este compuesto, a veces conocido como fenol, se encuentra en la brea de hulla y también se prepara a partir de benceno. Forma cristales incoloros que son muy solubles en agua. Es fuertemente corrosivo y muy venenoso.

~Naftaleno y antraceno.~ Son hidrocarburos que se encuentran junto con el benceno en la brea de hulla. Son sólidos blancos, insolubles en agua. Las conocidas bolas para polillas están hechas de naftaleno. Se usan grandes cantidades de naftaleno en la preparación del índigo, un tinte que antes se obtenía de la planta índigo, pero que ahora se prepara en gran parte por métodos de laboratorio. De manera similar, el antraceno se usa en la preparación del tinte alizarina, que antes se obtenía de la raíz de rubia.

LOS ALCALOIDES

Este término se aplica a un grupo de compuestos que se encuentran en muchas plantas y árboles. Todos contienen nitrógeno, y la mayoría se caracteriza por su capacidad de combinarse con ácidos para formar sales. Esta propiedad se indica con el nombre alcaloides, que significa semejantes a los álcalis. Las sales son solubles en agua, y por esta razón se usan más que los alcaloides libres, que son insolubles en agua. Muchos de los alcaloides se usan en medicina, y algunos de los más importantes se mencionan a continuación.

~Quinina.~ Este alcaloide se encuentra junto con otros en la corteza de ciertos árboles que crecen en regiones de Sudamérica y también en Java y otras islas tropicales. Es un sólido blanco, y su sulfato se usa en medicina para el tratamiento de fiebres.

~Morfina.~ Cuando se hacen incisiones en las cápsulas inmaduras de una de las variedades de la amapola, exuda un jugo lechoso que pronto se espesa. Este se retira y se seca parcialmente. La sustancia resultante es el opio común, que contiene varios alcaloides, siendo el principal la morfina. Este alcaloide es un sólido blanco y es de gran utilidad en medicina.

Entre otros alcaloides pueden mencionarse los siguientes: nicotina, un líquido muy venenoso cuyas sales se encuentran en las hojas del tabaco; cocaína, un sólido cristalino presente en las hojas de coca y usado en medicina como anestésico local; atropina, un sólido presente en la baya de la belladona y usado en el tratamiento de enfermedades oculares; estricnina, un sólido blanco e intensamente venenoso presente en las semillas de las especies del género Strychnos.

ÍNDICE

Acetaldehído 405

Ácido acético 406

Acetona 411

Acetileno 203 serie 399

Ácidos 106 binarios 113 características 106 definición 107 dibásicos 159 familiares 106 monobásicos 159 nomenclatura 113 orgánicos 405 preparación 141 fuerza 111 ternarios 113 no disociados 107

Horno Acker, 279

Ágata 260

Aire 83 una mezcla mecánica 89 dióxido de carbono en 87 cambios en la composición 87 líquido 91 nitrógeno en 87 oxígeno en 85 efectos venenosos del aire exhalado 88 propiedades 90 análisis cuantitativo del 85 considerado como un elemento 83 estándar para la densidad 229 vapor de agua en 87

Alabastro 308

Alquimistas 9

Alquimia 9

Alcohol, común 402 desnaturalizado 404 etílico 402 metílico 402 de madera 402

Alcoholes 401

Aldehídos 405

Alizarina 418

Álcali 107, 274 familia 274

Familia de los alcalinotérreos 300

Alcaloides 418

Formas alotrópicas 22

Aleaciones 252

Alumbre 333 amoníaco 334 cromo amoníaco 384 hierro amoníaco 352 polvos de hornear 335 potasio 333 cromo potasio 384 hierro potasio 352

Aluminatos 332

Aluminio 327 bronce 330, 359 cloruro 333 familia 327 hidróxido 332 metalurgia 328 presencia 327 óxido 331 preparación 328 propiedades 329 silicatos 335 usos 330

Amalgama 362

Amatista 260, 331

Amoníaco 123 composición 127 preparación 123 propiedades 124 usos 125

Amonio 126 carbonato ácido 295 carbonato 295 cloruro 294 compuestos 294

Hidrosulfuro de amonio 296 hidróxido 126 molibdato 388 oxalato 407 sulfato 295 sulfuro 295 sulfuro, amarillo 296

Análisis 40

Anhídrido 135 carbónico 206 crómico 387 nítrico 135 nitroso 135 fosfórico 243 sulfúrico 153

Anhidrita 288

Anilina 417

Anión 106

Ánodo 99

Antraceno 418

Antimonio 250 ácidos 251 aleaciones 253 cloruro 252 propiedades metálicas 252 presencia 251 óxidos 251 preparación 251 propiedades 251 sulfuros 251

Apatita 175, 239, 311

Amoníaco acuoso 124

Agua regia 185

Tensión acuosa 25

Argón 80

Arsénico 246 ácidos 250 antídoto 250 prueba de Marsh 248 presencia 246 óxidos 249 preparación 246 propiedades 247 sulfuros 250 blanco 249

Arsenopiritas 246

Arsina 247

Asbesto 321, 336

Atmósfera 83 componentes 83 función de los componentes 84

Hipótesis atómica 61 teoría 59 y leyes de la materia 63 y radio 314 pesos atómicos, 65 determinación precisa 231 y propiedades generales 167 y calores específicos 233 cálculo de 231 método de Dalton 223 determinación directa 233 a partir de pesos moleculares 230 relación con el equivalente 224 estándar para 66 pasos para determinar 224

Átomos 62 tamaño 65

Atropina 419

Auratos 396

Hipótesis de Avogadro 226 y cálculos químicos 235 y pesos moleculares 227

Azote 78

Azurita 357

Metal Babbitt 253

Bacterias 85 descomposición de materia orgánica por 122 nitrificantes 85

Polvos de hornear 285, 408 alumbre 335 soda 285

Bario 312 cloruro 313 nitrato 313 óxidos 312 sulfato 313

Baritina 312

Bases 107 características 107 definición 108 conocidas 107 nomenclatura 113 orgánicas 412 fuerza 113 no disociadas 108

Proceso de revestimiento básico 346

Bauxita 332

Cerveza 404

Benceno 417 derivados 417 serie 399

Bencina 400

Proceso Bessemer 345

Bismuto 253 sales básicas 255 cloruro 253 nitrato 253 presencia 253 óxidos 254 preparación 253 sales, hidrólisis de 254 subnitrato 256 usos 253

Cloruro de bismutilo 256

Alto horno 341 lámpara 38

Polvo blanqueador 306

Blanqueo por cloro 181 por ácido sulfuroso 152

Incrustación en calderas 320

Ceniza de hueso 311

Negro de hueso 200

Bórax 265 perla 266

Bornita 357

Boro 257, 264 ácidos 265 fluoruro 264 hidruro 264 presencia 264 óxidos 264 preparación 264 propiedades 264

Latón 323

Elaboración de pan 416

Bromuros 190

Bromo 187 presencia 187 compuestos oxigenados 190 preparación 187 propiedades 188

Bronce 359 aluminio 330, 359

Grasa de mantequilla 410

Ácido butírico 407

Subproducto 284

Cadmio 325 compuestos 326

Cesio 294

Calamina 321

Calcita 305

Calcio 301 carburo 203, 310 carbonato 305 cloruro 306 fluoruro 308 hidróxido 303 presencia 301 óxido 302 fosfato 246, 311 preparación 302 sulfato 308

Calomelanos 363

Caloría 76

Caramelo 414

Carbohidratos 413

Ácido carbólico 417

Carbono 196 formas alotrópicas 196 amorfo 198 compuestos 196 formas cristalinas 197 ciclo en la naturaleza 88 dióxido 204 y bases 206 y vida vegetal 88 en el aire 87 presencia 204 preparación 204 propiedades 204 sólido 204 disulfuro 160, 210 familia 196 compuestos de hidrógeno 201 monóxido 208 presencia 196 óxidos 203 propiedades 200 puro 198 retorta 199 usos 200

Carbonatos 207 ácidos 207

Ácido carbónico 206

Carborundo 259

Carnalita 288

Caseína 414

Casiterita 370

Catálisis 153

Catalizadores 153

Cátodo 99

Catión 106

Potasa cáustica 288 soda cáustica 278

Celestina 312

Celuloide 415

Celulosa 415

Cemento 304

Industrias cerámicas 336

Cerio 377

Calcedonia 260

Calcocita 357

Calcopirita 357

Tiza 305

Ácido de cámara 157

Cambios, físicos y químicos 2

Carbón vegetal 199

Afinidad química 12 cambios 2 compuestos 7 equilibrio 128 propiedades químicas 3

Química, definición 4

Salitre de Chile 191, 285

Porcelana china 336

Ácido clórico 187

Cloruros 186

Cloro 177 acción blanqueadora 181 propiedades químicas 180 familia 174 histórico 177 presencia 178 óxidos 187 ácidos oxigenados 187 preparación 178 propiedades 179

Cloroformo 401

Ácido cloroplatínico 393

Ácido cloroso 187

Cromatos 385

Alumbre de cromo 384

Ácido crómico 388 anhídrido 387 cloruro 383 hidróxido 383 sulfato 384 sulfuro 384

Cromita 383

Cromo 383 elemento formador de bases 383 elemento formador de ácidos 385 presencia 383

Cinabrio 363

Ácido cítrico 408

Arcilla 336

Carbón mineral 199 gas 217 productos 400 alquitrán 218

Cobalto 354 compuestos 354

Cocaína 419

Coque 199

Colodión 415

Colemanita 265

Pesos de combinación 225

Combustión 17 sentido amplio 20 en el aire 19 teoría del flogisto 19 productos 18 espontánea 20 soportes 213

Compuestos químicos 7 isoméricos 414 de metales, preparación 265 estructura de 118

Conservación de la energía 4 de la materia 5

Proceso de contacto 154

Convertidor, Bessemer 345

Cobre 357 acetato 407 aleaciones de 359 familia 356 hidróxido 360 metalurgia 357 presencia 357 minerales 357 óxido 360 propiedades 358 refinado 358 sulfato 361 sulfuro 361 usos 359

Vitriolo verde 350

Coral 305

Sublimado corrosivo 363

Corindón 331

Cremor tártaro 408

Crocoíta 383

Criolita 175, 328

Cristalización 98 agua de 54, 75

Cristalografía 161

Cristales 161 ejes de 161 sistemas 162

Compuestos cúpricos 360

Cuprita 360

Compuestos cuprosos 360 cloruro 360 óxido 360

Cianuros 210 soluciones son alcalinas 210

Hipótesis atómica de Dalton 61

Descomposición 21

Descomposición de materia orgánica 122

Decrepitación 55

Deliquescencia 55

Densidad de los gases 230

Agentes desecantes 55

Reveladores 367

Ampolla Dewar 91

Dextrosa 414

Diamante 197

Dicromatos 385

Ácido dicrómico 385

Sustancias dimorfas 163

Disociación 99 y punto de ebullición 101 y punto de congelación 101 ecuaciones de 112 grado de 113

Destilación 50

Espato diente de perro 306

Dolomita 319

Doble descomposición 71

Luz Drummond 38

Teñido 333

Dinamita 409

Metales de la tierra 327

Eflorescencia 54

Horno eléctrico 221

Industrias electroquímicas 269

Electrodo 99

Electrólisis 99 del cloruro de sodio 102 del sulfato de sodio 103 del agua 41, 102

Electrolitos 99

Disociación electrolítica 99

Electrodeposición 366

Electrotipia 359

Elementos, definición 8 pesos atómicos 232 clasificación anterior 165 nombres 11 grupos naturales 165 número de 9 presencia 10 división periódica 166 estado físico 10 símbolos de 11

Esmeril 331

Energía 4 y vida vegetal 89 química 5 conservación de 4 transformación de 5

Enzima 405

Sales de Epsom 320

Ecuaciones 68 son cuantitativas 72 conocimientos necesarios para 69 no son algebraicas 74 lectura de 69

Equilibrio 138 químico 138 en solución 139 punto de 138

Equivalente 224 determinación de 224 elementos con más de uno 225 relación con el peso atómico 224

Grabado 177

Éter 411

Sales etéreas 409

Éteres 411

Etilamina 412

Serie etilénica 399

Eudiómetro 43

Evaporación 11

Familias en grupos periódicos 170 tríadas 165

Semejanzas familiares 170

Grasas 409

Serie de ácidos grasos 405

Feldespato 261, 335

Fermentación 404 acética 406 alcohólica 404, 405 láctica 414

Cloruro férrico 352 hidróxido 352 sales 351 reducción 353 sulfato 352

Ferro-cromo, 383

Ferro-manganeso 343

Ferrosilicio 259

Carbonato ferroso 351 sales 350 oxidación de 353 sulfato 350 sulfuro 350

Fertilizantes 245

Filtración 6, 51 lechos 52

Gas grisú 202

Llamas 213 apariencia 214 soplete 216 Bunsen 214 condiciones para 213 hidrógeno 34 luminosidad 216 oxidante 214 oxihidrógeno 37 reacciones 296 reductora 214 estructura 214

Luces de magnesio 317

Pedernal 260

Floruros 177

Flúor 175

Espato flúor 175, 308

Ácido fluosilícico 259

Fundente 340

Pirita de los tontos 351

Formaldehído 405

Formol 405

Ácido fórmico 406

Fórmulas 68 cómo se determinan 234 estructurales 119

Destilación fraccionada 51

Franklinita 321

Combustibles 220

Horno, de arco 221 eléctrico 221 de resistencia 221

Métodos de fusión 271

Galena 373

Galio 327

Hierro galvanizado 323

Gas, recolección de 15 carbón 217 combustible 217 de alumbrado 217 medición de 23 natural 219 purificación de 218 agua 219

Gases, tabla 220

Gasolina 400

Plata alemana 323, 359

Germanio 370

Gérmenes, efecto del frío sobre 53 en el aire 84 en el agua 52

Vidrio 262 coloración de 263 grabado de 177 moldeo de 263 naturaleza de 263 variedades 263

Sal de Glauber 281

Esmaltado 336

Glucosa 414

Glicerina 405 nitratos de 409

Oro 393 aleaciones 396 cloruro 396 moneda 359 extracción de 394 en cobre 358 minería 394 presencia 393 propiedades 396 refinado de 395 telururo 394

Método Goldschmidt 269, 330

Peso gramo-molecular 236

Granito 336

Grafito 198

Algodón pólvora 415 metal 359 pólvora 292

Yeso fibroso 308

Yeso 308

Halógenos 174

Agua dura 309

Calor de reacción 75

Helio 80, 314

Hematita 339, 349

Serie homóloga 398

Ácido hidriódico 193

Ácido hidrobromhídrico 189

Hidrocarburos 201, 398 propiedades 400 serie 398 productos de sustitución 401

Ácido clorhídrico 182 composición 183 oxidación de 185 preparación 182 propiedades 184 sales 186

Ácido cianhídrico 210

Ácido fluorhídrico 176 grabado por 177 sales de 177

Hidrógeno 28 dióxido 56 explosivo con oxígeno 35 presencia 28 preparación a partir de ácidos 30 preparación a partir de agua 28 propiedades 32 estándar para pesos atómicos 66 estándar para pesos moleculares 227 sulfuro 146 usos 38

Hidrólisis 254 condiciones que la afectan 255 parcial 255

Ácido sulfhídrico 146

Radical hidroxilo 112

Ácido hipocloroso 187

Hipótesis 61 de Avogadro 226 de Dalton 61

Fabricación de hielo 125

Espato de Islandia 305

Índigo 418

Indio 327

Compuestos insolubles 272

Ácido yódico 194

Yoduros 193

Yodo 190 compuestos oxigenados 193 preparación 191 propiedades 192 tintura 192

Yodoformo 192, 401

Iones 100 y electrolitos 104

Iridio 393

Hierro 339 alumbre 352 fundido 343 compuestos 349 cianuros 352 disulfuro 351 familia 338 metalurgia 339 presencia 339 minerales 339 óxidos 349 puro 348 variedades 342, 347 forjado 343

Jaspe 260

Kainita 288

Caolín 261, 335

Keroseno 400

Cetonas 411

Kieserita 288

Temperatura de ignición 17

Kriptón 80

Ácido láctico 408

Negro de humo 200

Gas hilarante 132

Ley, definición 61 de Boyle 24 de Charles 23 de los volúmenes de combinación 194 de conservación de la energía 4 de conservación de la materia 5, 59 de composición definida 59 de Dulong y Petit 233 de Gay-Lussac 194 de proporción múltiple 60 de Raoult 233 periódica 169

Plomo 373 acetato 375, 407 aleaciones 375 carbonato básico 376 carbonato 376 cloruro 377 cromato 377 compuestos insolubles 376 metalurgia 373 nitrato 375 presencia 373 óxidos 375 peróxido 375 propiedades 374 rojo 375 sales solubles 375 azúcar de 375 sulfato 377 sulfuro 377 blanco 376

Proceso Le Blanc de la sosa 282

Levulosa 415

Cal 302 apagada al aire 303 hipoclorito 307 hornos 303 apagada 303

Luz de cal 38

Caliza 305

Agua de cal 303

Limonita 339

Litargirio 375

Litio 294

Luminosidad de las llamas 216

Cáustico lunar 366

Magnesia 318 alba 319 usta 318

Magnesita 318

Magnesio 317 carbonato básico 319 carbonato 318 cemento 318 cloruro 319 familia 316 hidróxido 318 óxido 318 silicatos 321 sulfato 320

Magnetita 339, 349

Malaquita 357

Manganatos 381

Manganeso 379 elemento formador de bases 380 elemento formador de ácidos 381 en vidrio 263 presencia 379 óxidos 380

Ácido mangánico 381

Sales manganosas 380

Mármol 305

Marga 305

Gas de los pantanos 202

Fósforos 242

Mata 358

Materia, clasificación 6 conservación 5 definición 5 clases 9

Medición de gases 23

Mezclas mecánicas 6

Meerschaum 321, 336

Cloruro mercúrico 363 yoduro 364 óxido 14, 362 sulfuro 363

Cloruro mercurioso 363

Mercurio 361 yoduros 364 metalurgia 361 presencia 361 óxidos 362 usos 362

Ácido metabórico 265

Metalurgia 268

Metales 165, 267 acción sobre sales 271 definición 267 extracción 268 presencia 267 preparación de compuestos 269 reducción de minerales 268

Ácido metafosfórico 245

Ácido metaarsénico 250

Ácido metasilícico 261

Ácido metastánico 371

Metano 202, 399

Metilamina 412

Ónix mexicano 305

Mica 261, 336

Sal microcósmica 244

Leche 414

Minerales 267

Minium 375

Sales mixtas 244

Melaza 413

Pesos moleculares 226 método del punto de ebullición 233 comparados con oxígeno 228 determinación 226 método del punto de congelación 233 estándar de oxígeno 227 de elementos 232 método de densidad de vapor 229

Molécula 62

Molibdeno 388

Ácido molíbdico 388

Arena de monacita 377

Mordientes 333

Morfina 418

Mortero 304

Bolas de naftalina 418

Ácido muriático 182

Naftalina 418

Naftas 400

Estado naciente 182

Gas natural 219 ciencias naturales 1

Neón 80

Neutralización 108 un acto definido 109 definición 109 calor de 109 parcial 111

Cataratas del Niágara 269, 329

Níquel 354 moneda 359 compuestos 354 plateado 354

Nicotina 419

Nitratos 131

Ácido nítrico, 128 acción sobre metales 130 descomposición 129 acción oxidante 130 preparación 128, 140 propiedades 129 sales 131

Óxido nítrico 133

Nitritos 132

Nitrobenceno 417

Nitrocelulosa 415

Nitrógeno 78 compuestos 122 en el aire 87 presencia 78, 122 óxidos 132 preparación 78 propiedades 80

Nitroglicerina 409

Ácido nitrosulfúrico 155

Ácido nitroso 132 óxido 132

No metales 165

Aceite de mirbano 417 de vitriolo 154

Ácido oleico 408

Oleína 409

Oleomargarina 410

Ónix 260

Ópalo 260

Proceso de hogar abierto 346

Opio 418

Minerales 267

Bases orgánicas 412 química orgánica 201, 397 materia orgánica, descomposición 122

Oropimente 246

Ácido ortoarsénico 250

Ortofosfatos 244

Ácido ortofosfórico 244

Ácido ortosilícico 261

Ácido ósmico 393

Osmio 393 tetraóxido 393

Ácido oxálico 407

Oxidación 17, 353 definición 18

Agente oxidante 37

Oxígeno 13 y ozono 22 preparación comercial 16 historia 13 importancia 21 en el aire estimación, 85 en el aire función, 84 presencia 13 preparación 13 propiedades 16 estándar para pesos atómicos 66 dos átomos en la molécula 227

Soplete oxhídrico 37

Ozono 21, 137

Paladio 390

Ácido palmítico 407

Palmitina 409

Parafina 400

Verde de París 250

Método de Parkes para la plata 364

Perlas 305

Ácido perclórico 187

Ácido periódico 194

División periódica 166 grupos 167 ley 169 ley, imperfecciones 172 ley, valor 171 tabla 168 tabla, disposición 166

Dureza permanente 310

Permanganatos 381

Ácido permangánico 381

Peróxidos 278

Petróleo 399

Peltre 372

Fenol 417

Piedra filosofal 9

Flogisto 19

Fosfatos 245

Fosfina 242

Compuestos de fosfonio 243

Ácido fosfórico 244

Fosforita 239

Ácido fosforoso 244

Fósforo 239 ácidos 243 familia 238 compuestos de hidrógeno 242 presencia 239 óxidos 243 preparación 239 propiedades 240 rojo 241 amarillo 240

Fotografía 367

Cambios físicos 2 propiedades 3 propiedades y grupos periódicos 171 estado 3

Física 1, 4

Pechblenda 314

Yeso de París 308

Cloruro platínico 393

Asbesto platinizado 391

Cloruro platinoso 393

Platino 391 agente catalítico 152, 392

Cubeta neumática 16

Ácido polibórico 265

Polihalita 288

Ácidos polisilícicos 261

Porcelana 336

Cemento Portland 304

Potasa 293

Potasio 287 carbonato ácido 294 sulfato ácido 294 sulfito ácido 294 alumbre, aluminio 334 alumbre, cromo 384 alumbre, hierro 352 y vida vegetal 287 aurato 396 bromuro 290 carbonato 293 clorato 291 cloruro 290 cromato 385 cianuro 293 dicromato 386 ferricianuro 352 ferrocianuro 352 hidróxido 288 hidróxido, acción de los halógenos 289 hipoclorito 289 yoduro 290 manganato 381 nitrato 291 presencia 287 permanganato 381 preparación 288 sulfato 294

Tiza precipitada 306

Precipitación 140

Propiedades, químicas 3 físicas 3

Ácido prúsico 210

Pudelado 343 horno 344

Piridina 412

Pirita 351

Pirolusita 380

Ácido pirofosfórico 245

Ecuaciones cuantitativas 72

Cuarzo 260

Cal viva 302

Quinina 418

Quinolina 412

Radical 112

Radio 313

Reacción, clases 70 adición 70 completada 139 calor de 75 de descomposición 70 de doble descomposición 71 de sustitución 70 reversible 137 pasos en 131

Rejalgar 246

Plomo rojo 375 fósforo rojo 241

Agente reductor 37

Reducción 36, 354

Rennina 414

Semejanzas, familia 170

Respiración 87

Rodio 390

Sales de Rochelle 408

Rouge 349

Rubidio 294

Rubí 331

Rutenio 390

Rutilo 264

Lámpara de seguridad 202

Amoníaco 294 sosa 282

Sal 280

Salitre 291 de Chile 285

Sales, 109 ácidas, 112

Sales básicas 111 binarias 114 características 109 definición 109 insolubles 272 mixtas 244 nomenclatura 113 normales 112 preparación por precipitación 270

Arena 260

Arenisca 260

Saponificación 410

Zafiro 331

Satinspar 308

Sarro 320

Schoenita 288

Yeso selenita 308

Selenio 161

Serpentina 320, 336

Perdigones 247, 375

Siderita 339

Sílice 260

Silicatos 261

Ácidos silícicos 261

Siliciuros 259

Silicio 258 ácidos 261 dióxido 260 fluoruro 258 hidruro 258

Plata 364 proceso de amalgamación 364 bromuro 367 cloruro 367 moneda 359 alemana 359 en minerales de cobre 358 yoduro 367 metalurgia 364 nitrato 366 óxido 366 separación de 365 refinado 365 sulfuro 366

Escoria 340

Esmalte azul 355

Smithsonita 321

Pólvora sin humo 293

Jabones 410

Sosa Solvay 284

Cal sodada 202

Sodio 276 acetato 407 bicarbonato 285 carbonato 282 carbonato, histórico 284 cloruro 280 cromatos 386 hidrogenocarbonato 285 hidróxido 278 hiposulfito 282 yodato 191 nitrato 285 presencia 276 peróxido 277 fosfatos 286 preparación 276 propiedades 277 sulfato 281 sulfito 281 tetraborato 287 tiosulfato 282

Soldadura 372, 375

Solubilidad de gases 95 de sólidos 96

Solución 94 y acción química 53 punto de ebullición 98 clases 94 distribución de sólidos en 98 electrólisis de 99 punto de congelación 99 de gases en líquidos 94 de sólidos en líquidos 96 propiedades 98 saturada 97 sobresaturada 98

Proceso Solvay de la sosa 283

Sombrerita 239

Espectroscopio 296

Esfalerita 325

Hierro spiegel 343

Espinela 332

Combustión espontánea 20

Estalactitas 305

Estalagmitas 305

Condiciones estándar 23

Estannatos 372

Ácido estánnico 372 cloruro 372 óxido 372

Cloruro estánnoso 372

Almidón 415

Sales de Stassfurt 287

Ácido esteárico 407

Estearina 409

Acero 345 aleaciones 348 propiedades 347 temple 348 de herramienta 347

Estibina 251

Estibnita 250

Gres 336

Estroncianita 312

Estroncio 312 hidróxido 312 nitrato 312

Fórmulas estructurales 119

Estructura de compuestos 119

Estricnina 419

Sustitución 70

Azúcares 412 de caña 412 de fruta 415 de uva 414 de leche 414

Sulfatos 159

Sulfuros 148

Sulfitos 152 acción de ácidos sobre 150

Azufre 143 formas alotrópicas 144 propiedades químicas 145 comparación con oxígeno 161 dióxido 149 preparación 149 propiedades 150 extracción 143 flores de 143 presencia 143 óxidos 149 propiedades físicas 144 trióxido 152 usos 146 variedades 144

Ácido sulfúrico 154 acción como ácido 157 acción sobre metales 157 acción sobre materia orgánica 158 acción sobre sales 158 acción sobre agua 158 fumante 155 fabricación 154 acción oxidante 157 planta 156 propiedades 157 sales 159

Anhídrido sulfúrico 153

Ácido sulfuroso 151

Superfosfato de cal 246

Silvina 288

Símbolos 11

Síntesis 40

Tabla, metales alcalinos 274 metales alcalinotérreos 300 aleaciones de cobre 359 tensión acuosa Apéndice B pesos atómicos Apéndice A familia del cloro 174 composición de la corteza terrestre 10 composición de los gases combustibles 220 constantes de los elementos Apéndice B familia del cobre 356 elementos Apéndice A metales de oro y platino 390 hidrocarburos 399 familia del magnesio 316 manganeso y cromo 379 disposición periódica 168 familia del fósforo 238 familia del silicio 257 solubilidad de gases en agua 95 solubilidad de sales 96 solubilidad de sales a diferentes temperaturas 97 estaño y plomo 370 pesos de gases Apéndice B

Talco 321, 336

Antimoniato de potasio 408

Ácido tartárico 408

Telurio 161

Dureza temporal 309

Ácidos ternarios 113 sales 114

Ácido tetrabórico 265

Talio 327

Teoría atómica 61 definición 64 valor de la 64

Termita 331

Compuestos tió 282

Tiosulfatos 159

Ácido tiosulfúrico 159

Torio 377

Estaño 370 bloque 371 compuestos 372 cristales 372 familia 370 hoja 371 metalurgia 370 placa 371 propiedades 371 usos 371

Titanio 257, 264

Topacio 331

Familias de tríadas 166

Tungsteno 388

Metal de imprenta 253, 375

Uranio 388

Valencia 116 una propiedad numérica 116 y proporciones de combinación 118 y ecuaciones 120 y fórmulas 120 y grupos periódicos 162 y estructura 118 definición 116 determinada indirectamente 117 medida de 117 variable 117

Vaselina 400

Rojo veneciano 349

Cardenillo 407

Bermellón 363

Vinagre 406

Vitriolo, azul 361 verde 350 aceite de 154 blanco 324

Volumen y tensión acuosa 25 y presión 24 y temperatura 23 de gases combinantes 194

Agua 40 un compuesto 40 y enfermedad 49 acción catalítica del 154 ferruginosa 351 propiedades químicas 53 composición 47 composición por volumen 44 composición por peso 47 disociación del 210 destilación del 50 electrólisis del 41, 103 filtración del 51 gas 219 dura 309 histórica 40 impurezas en el 48 en el aire 87 mineral 49 ocurrencia 48 de cristalización 54, 75 propiedades físicas 53 purificación del 50 análisis cualitativo 41 análisis cuantitativo 42 de río 49 análisis sanitario 50 autodepuración 53 ablandamiento del 310 sustancia estándar 55 síntesis 43 usos del 55

Pesos atómicos 65

Pantallas Welsbach 219, 377

Whisky 404

Vino 404

Witherita 312

Alcohol de madera 402 destilación 402

Metal de Wood 254

Xenón 80

Levadura 403

Zinc 321 aleaciones de 323 blenda 321 cloruro 325 flores de 322 metalurgia 321 ocurrencia 321 óxido 324 sulfato 324 sulfuro 325 blanco 324

Zimasa, 403

ANUNCIOS

UN ESTUDIO ELEMENTAL DE QUÍMICA

Por WILLIAM McPHERSON, Profesor de Química en la Universidad Estatal de Ohio, y WILLIAM E. HENDERSON, Profesor Asociado de Química en la Universidad Estatal de Ohio.

12mo. Tapa dura. 434 páginas. Ilustrado. Precio de lista, $1.25; precio por correo, $1.40

Este libro es el resultado de muchos años de experiencia en la enseñanza de la química elemental. En su preparación, los autores han tenido siempre presente las limitaciones del estudiante para quien la química es una ciencia nueva. Han procurado presentar el tema de manera clara y bien graduada, pasando de modo natural y lógico desde principios fácilmente comprensibles hasta aquellos más difíciles de captar. El lenguaje es sencillo y tan libre como es posible de frases inusuales y técnicas. Aquellas que son inevitables están cuidadosamente definidas. El esquema es muy claro, y la división en párrafos está pensada para ser de verdadera ayuda al estudiante en su lectura.

El libro no es en modo alguno radical, ni en el contenido seleccionado ni en el método de tratamiento. Al mismo tiempo, está en completa armonía con los desarrollos más recientes de la química, tanto en lo que respecta a la teoría como al descubrimiento. Se ha puesto gran cuidado en las partes teóricas para que el tratamiento sea sencillo y esté bien al alcance de la capacidad de un estudiante elemental. Los descubrimientos más recientes se han mencionado cuando entran dentro del alcance de un texto elemental. Se ha prestado especial atención a las aplicaciones prácticas de la química y a la descripción de los procesos de fabricación en uso en la actualidad.

EJERCICIOS DE QUÍMICA. Por WILLIAM McPHERSON y WILLIAM E. HENDERSON. (En prensa.)

GINN & COMPANY EDITORES

UN PRIMER CURSO DE FÍSICA

Por ROBERT A. MILLIKAN, Profesor Asociado de Física, y HENRY G. GALE, Profesor Asistente de Física en la Universidad de Chicago

12mo, tapa dura, 488 páginas, ilustrado, $1.25

UN CURSO DE LABORATORIO DE FÍSICA

PARA ESCUELAS SECUNDARIAS

Por ROBERT A. MILLIKAN y HENRY G. GALE 12mo, tapa flexible, 134 páginas, ilustrado, 40 centavos

Este curso de un año en física ha surgido de la experiencia de los autores en el desarrollo del trabajo de física en la Escuela de Educación de la Universidad de Chicago, y en el manejo de la enseñanza de la física en escuelas secundarias y academias afiliadas.

El libro es una presentación simple y objetiva del tema en contraposición a una formal y matemática. Está destinado a los alumnos de tercer año de secundaria y, por lo tanto, su estilo y método de tratamiento están adaptados a las necesidades de estudiantes entre los quince y dieciocho años. Hace especial énfasis en los aspectos históricos y prácticos del tema y conecta el estudio muy íntimamente con hechos de la observación y experiencia diaria.

Los autores han hecho una cuidadosa distinción entre el tipo de experimentos que son esencialmente problemas de laboratorio y aquellos que pertenecen más propiamente al aula y la mesa de conferencias. Los primeros se agrupan en un Manual de Laboratorio que está diseñado para usarse junto con el texto. Sin embargo, los dos libros no están orgánicamente conectados, siendo cada uno completo en sí mismo.

Todos los experimentos incluidos en el trabajo han sido cuidadosamente seleccionados en función de su utilidad como demostraciones efectivas en el aula.

GINN AND COMPANY EDITORES

APÉNDICE A

LISTA DE LOS ELEMENTOS, SUS SÍMBOLOS Y PESOS ATÓMICOS

Los elementos más importantes están marcados con un asterisco

O = 16

Antimonio Sb 120.2 Argón A 39.9 Arsénico As 75.0 Bario Ba 137.4 Berilio Be 9.1 Bismuto Bi 208.5 Boro B 11.0 Bromo Br 79.96 Cadmio Cd 112.4 Cesio Cs 132.9 Calcio Ca 40.1 Carbono C 12.00 Cerio Ce 140.25 Cloro Cl 35.45 Cromo Cr 52.1 Cobalto Co 59.0 Columbio Cb 94.0 Cobre Cu 63.6 Erbio Er 166.0 Flúor F 19.0 Gadolinio Gd 156.0 Galio Ga 70.0 Germanio Ge 72.5 Oro Au 197.2 Helio He 4.0 Hidrógeno H 1.008 Indio In 115.0 Yodo I 126.97 Iridio Ir 193.0 Hierro Fe 55.9 Kriptón Kr 81.8 Lantano La 138.9 Plomo Pb 206.9 Litio Li 7.03 Magnesio Mg 24.36 Manganeso Mn 55.0 Mercurio Hg 200.0 Molibdeno Mo 96.0 Neodimio Nd 143.6 Neón Ne 20.0 Níquel Ni 58.7 Nitrógeno N 14.04 Osmio Os 191.0 Oxígeno O 16.00 Paladio Pd 106.5 Fósforo P 31.0 Platino Pt 194.8 Potasio K 39.15 Praseodimio Pr 140.5 Radio Ra 225.0 Rodio Rh 103.0 Rubidio Rb 85.5 Rutenio Ru 101.7 Samario Sm 150.3 Escandio Sc 44.1 Selenio Se 79.2 Silicio Si 28.4 Plata Ag 107.93 Sodio Na 23.05 Estroncio Sr 87.6 Azufre S 32.06 Tantalio Ta 183.0 Telurio Te 127.6 Terbio Tb 160.0 Talio Tl 204.1 Torio Th 232.5 Tulio Tm 171.0 Estaño Sn 119.0 Titanio Ti 48.1 Tungsteno W 184.0 Uranio U 238.5 Vanadio V 51.2 Xenón Xe 128.0 Iterbio Yb 173.0 Itrio Yt 89.0 Zinc Zn 65.4 Circonio Zr 90.6

APÉNDICE B

Tensión del vapor acuoso expresada en milímetros de mercurio

TEMPERATURA PRESIÓN 16 13.5 17 14.4 18 15.3 19 16.3 20 17.4 21 18.5 22 19.6 23 20.9 24 22.2 25 23.5

Peso de 1 litro de varios gases medido en condiciones estándar

Acetileno 1.1614 Aire 1.2923 Amoníaco 0.7617 Dióxido de carbono 1.9641 Monóxido de carbono 1.2499 Cloro 3.1650 Ácido cianhídrico 1.2036 Ácido clorhídrico 1.6275 Hidrógeno 0.08984 Ácido sulfhídrico 1.5211 Metano 0.7157 Óxido nítrico 1.3410 Nitrógeno 1.2501 Óxido nitroso 1.9677 Oxígeno 1.4285 Dióxido de azufre 2.8596

Densidades y puntos de fusión de algunos elementos comunes

DENSIDAD PUNTO DE FUSIÓN Aluminio 2.68 640 Antimonio 6.70 432 Arsénico 5.73 — Bario 3.75 — Bismuto 9.80 270 Boro 2.45 — Cadmio 8.67 320 Cesio 1.88 26.5 Calcio 1.54 — Carbono, Diamante 3.50 — " Grafito 2.15 — " Carbón 1.80 — Cromo 7.30 3000 Cobalto 8.55 1800 Cobre 8.89 1084 Oro 19.30 1064 Iridio 22.42 1950 Hierro 7.93 1800 Plomo 11.38 327 Litio 0.59 186 Magnesio 1.75 750 Manganeso 8.01 1900 Mercurio 13.596 -39.5 Níquel 8.9 1600 Osmio 22.47 — Paladio 11.80 1500 Fósforo 1.80 45 Platino 21.50 1779 Potasio 0.87 62.5 Rodio 12.10 — Rubidio 1.52 38.5 Rutenio 12.26 — Silicio 2.35 — Plata 10.5 960 Sodio 0.97 97.6 Estroncio 2.50 — Azufre 2.00 114.8 Estaño 7.35 235 Titanio 3.50 — Zinc 7.00 420